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| 约翰·史密斯的画像 |
1608年，约翰·史密斯船长探索了切萨皮克湾，包括今天的马里兰地区。他开始与当地部落进行贸易，其中许多部落都忠于波瓦坦。1631年，代表伦敦贸易公司的威廉·克莱本在肯特岛建立了一个贸易站。
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| 弗吉尼亚乌尔德地图，作者约翰·史密斯 |
第一任巴尔的摩勋爵想在美国建立一个殖民地。他说服国王将从波多马克河(Potomac River)以北到现在的宾夕法尼亚(Pennsylvania)和特拉华州(Delaware)的土地赐给他。他打算和平地对待印第安人，公平地对待他们。他的儿子，塞西尔·卡尔弗特，巴尔的摩勋爵二世，派他的兄弟伦纳德·卡尔弗特在船约柜和鸽子在1633年。这两艘船有一百多名定居者(男人、女人和孩子)，既有天主教的，也有新教的。定居者从当地印第安部落手中买下了yowaccomo镇的部分地区。他们交换斧头、锄头、布料和斧头。这些部落最终通过贸易、条约和武力放弃了他们的领土。 1634年，yowcomco被重新命名圣玛丽的城市．它成为现在被称为马里兰的地区的第一个英国殖民地。定居者们像在罗阿诺克岛和詹姆斯敦一样建造了一座堡垒。 大多数房屋和社区都位于水上。在街道和道路出现之前，殖民者使用印第安人的道路或船只到达某地。圣玛丽城是殖民地的首都。和詹姆斯敦一样，它位于半岛上，三面环水。 天主教和新教移民和睦相处。在英国，他们会自相残杀。1638年，天主教殖民者建造了一座小教堂。他们允许新教徒在那里举行礼拜，直到1642年他们建立了自己的教堂。在1649年,关于宗教行为签署了对所有宗教团体的官方宽容。 1694年，首都从圣玛丽市迁至安阿伦德尔镇，并更名为安纳波利斯。之所以选择这个地方，是因为这里的气候更健康，而且这里的港口可以容纳500艘船。搬到安纳波利斯后，圣玛丽城成了一片废墟。 《马里兰的关系》(1635年
＂...和without boasting it may be said, that this Colony hath arrived to more in sixe months, than Virginia dod in as
许多叶儿。”
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