西班牙人正在寻找从北美获益的途径。和英国人一样，西班牙人也在寻找能把他们带到富饶的香料群岛和东方的阿尼安海峡(英国人称之为西北通道)。西班牙人还可能利用印第安人进行奴隶贸易，获取毛皮，并为西班牙大帆船寻找一个安全的港口，以保护自己免受风暴和海盗的袭击。一位名叫胡安·梅内德斯·马克斯的西班牙探险家正在寻找通往东方的海峡。在寻找海峡的努力中，他计划在圣玛利亚巴伊亚(切萨皮克湾)定居。1570年，8名耶稣会传教士在神父胡安·巴普蒂斯塔·德塞古拉(Juan Baptista de Segura)的带领下，从圣埃琳娜出发，圣埃琳娜是圣奥古斯丁北部的一个小镇，也就是今天的佛罗里达州。 在他的早期旅行中，一些历史学家认为梅内德斯在切萨皮克湾地区找了一个年轻的印第安人做翻译。为了表明他们没有伤害年轻的印第安人，他们把一个西班牙男孩留给印第安人作为保险。这个年轻的印第安人被西班牙人称为Don Luis，他先是被西班牙人带到墨西哥，后来又被带到西班牙，然后才回到弗吉尼亚。弗朗西斯科·萨奇尼(Francisco Sacchini)写道:“那个地区一位主要首领的兄弟把自己交给了一些西班牙人……在他被带到西班牙并受到尊敬和友好的对待后，他接受了路易斯·德贝拉斯科，墨西哥总督的洗礼，他接受了这个名字。当菲利普国王认为合适的时候，他后来命令这个人和一些多明尼加教派的教徒一起回到他的省份。”虽然唐·路易斯的身份仍不确定，但他确实在西班牙殖民时期发挥了重要作用。 在路易斯的帮助下，西班牙人在约克河上建立了一个叫做阿贾康的定居点。唐·路易斯再次回到家乡，与家人一起生活，在那里他被任命为酋长。他拒绝担任西班牙传教士的大使，因为他记得西班牙人在其他国家是如何对待印第安人的。耶稣会的牧师们还要求波瓦坦人给他们提供食物，因为由于干旱，食物本来就很匮乏。1571年，波瓦坦人袭击了教堂，杀死了所有的牧师。 同年晚些时候，一艘救援船来到了这个使团。他们只找到了波瓦坦人。波瓦坦人穿着死去牧师的衣服，试图将船引诱上岸。由于害怕落入陷阱，水手们拒绝了。波瓦坦人随后用独木舟袭击了这艘船。两个首领被西班牙人俘虏，并被带到哈瓦那。在询问他们时，西班牙领导人发现他们留在路易斯家的那个西班牙男孩还活着，住在波瓦坦的一个村庄里，于是他们派出了第二次救援探险队。西班牙人和波瓦坦人交战，许多波瓦坦人被俘虏。西班牙男孩被送回，西班牙人杀死了许多波瓦坦俘虏。西班牙人再也没有试图在切萨皮克湾定居。 But their interest in the region remained high.
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